ในปีค.ศ. 1917 เฉิง (หวงเสี่ยวหมิง) เป็นผู้ชายที่ทำมาหากินสุจริตภายในร้านขายของชำ เขาไม่มีความฝันใดๆนอกจากที่จะได้ใช้ชีวิตร่วมกับ ฉิว (เฟิงเหวินจุน) นักเรียนการแสดงจากมหาวิทยาลัยปักกิ่ง แต่ในค่ำคืนหนึ่งชีวิตของเขาก็ได้เปลี่ยนไปตลอดกาล เมื่อ เฉิง บังเอิญเห็นความสัมพันธ์ระหว่างเจ้านายสาวของเขากับสารวัตรตำรวจ เพื่อที่จะเก็บความลับสารวัตรก็ยัดข้อหาให้ เฉิง และขังเขาไว้ในคุก ที่นี่เองเขาก็ได้รู้จักกับ เหมา (หยวนเฉวียน) ซึ่งทั้งคู่ก็วางแผนแหกคุกออกมาจนสำเร็จ อย่างไรก็ตามด้วยความที่ตัวเองเดินทางนี้แล้ว เฉิง ไม่มีทางเลือกนอกจากทิ้งชีวิตเดิมและผู้หญิงที่เขารักเอาไว้เบื้องหลัง เฉิง พบกับเจ้านายใหม่ที่ชื่อ ฮง (หงจินเป่า) ซึ่งเป็นผู้มีอิทธิพลในมหานครเซี่ยงไฮ้ แต่ในขณะที่ ฮง ใช้อำนาจเพื่อปรนเปรอตัวเองตลอดเวลา เฉิง ก็ไต่อำนาจในโลกใต้ดินขึ้นมาเรื่อยๆ ในขณะที่เขาก็มีความสัมพันธ์กับนักร้องสาวเจ้าสเน่ห์ เปา (โม่เสี่ยวฉี) แต่ถึงแม้ว่าเธอจะรักเขา แต่ เฉิง ก็ไม่มีวันลืม ฉิว ผู้หญิงที่เขาเลือกที่จะทิ้งไว้เบื้องหลัง กาลเวลาผ่านไปจนถึงช่วงปลายทศวรรษที่ 30 เฉิง (โจวเหวินฟะ) ก็กลายมาเป็นหนึ่งในเจ้าพ่อที่ทรงอำนาจที่สุดในมหานครเซี่ยงไฮ้ แต่อำนาจนั้นก็มาพร้อมกับราคาเสมอ เมื่อ เฉิง ต้องเผชิญหน้ากับกลุ่มอำนาจใหม่ที่เข้ามาท้าทายเขา การรุกรานเซี่ยงไฮ้ของกองทัพจักรวรรดิญี่ปุ่น และการเมืองในประเทศที่กำลังระส่ำระส่าย และที่สำคัญโชคชะตาก็ทำให้เขาได้พบกับ ฉิว ผู้หญิงที่เขาไม่เคยลืมอีกครั้ง